Os anos 50 começaram bem para o Chelsea. Duas vezes semifinalista da FA Cup, perdendo para o Arsenal nas duas oportunidades. Mas o verdadeiro marco na história do clube foi a contratação do técnico Ted Drake. Ele chegou e arrumou a casa. Em uma de suas decisões mais polêmicas, excluiu o apelido do clube de “The Pensioners”.
Drake escolheu dedo a dedo seus jogadores, investindo na formação dos jogadores dentro do clube. Foi uma geração vitoriosa, revelando jogadores das bases do clube – como Bobby Smith e Jimmy Greaves, Roy Bentley e Frank Blunstone.
O bom trabalho de Drake rendeu frutos. Na penúltima rodada do campeonato inglês de 1955, vencendo o Sheffield United fora de casa, o Chelsea sagrou-se campeão nacional pela primeira vez em sua história.
Os anos 60 entraram com Drake tendo como sombra seu sucesso em 1955. O treinador não conseguiu manter seu nível de trabalho e foi demitido em 1961, após eliminação na FA Cup e rebaixamento para a Segunda Divisão.
Tommy Docherty assumiu o barco e propôs uma renovação no elenco. Doc deu continuidade as mudanças no uniforme e escudo do Chelsea. Com as mudanças, o Chelsea passou a ser chamado de Blues, já que havia adotado o azul e branco como suas cores.
Peter Osgood: o príncipe do futebol em SB
Doc conseguiu levar o Chelsea ao título da Copa da Liga em 1964/1965. Como parte da nova política imposta por Docherty, os jogadores das bases foram mais aproveitados. Foi dali que saíram grandes jogadores. Um deles, em especial é até hoje lembrado pela sua contribuição na história do clube. Peter Osgood tinha apenas 17 anos e uma perna quebrada na final da FA Cup de 1967, vencida pelo Tottenham.
Com seu ciclo encerrado, coube a Dave Sexton dar continuidade a história do Chelsea. Sob o comando de Sexton, os Blues conseguiram sua melhor colocação da Primeira Divisão: segundo lugar. Em 1969/1970 chegou a final da FA Cup contra o Leeds United. A Inglaterra viu a maior audiência televisiva daquela época – 28,8 milhões de telespectadores – e depois do replay, o Chelsea se sagrou pela primeira vez campeão da Copa da Inglaterra.
O prêmio coroou uma das gerações mais vitoriosas e marcantes do Chelsea. Lendas como Bobby Tambling, Peter Bonetti, Ron Harris, Terry Veneables, David Webb, John Hollins e Eddie McCreaddie foram campeões pelo Chelsea.
O título da Copa deu direito ao Chelsea de participar da UEFA Cup Winners Cup, uma competição entre todos os campeões nacionais da Europa. Derrotando o Manchester City na semifinal, o clube londrino enfrentou o Real Madrid na grande decisão. Depois do desempate, voava para Londres a primeira conquista européia do clube.
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