Com Robertson no comando do Chelsea, a equipe tinha como esqueleto da equipe jogadores como Foulke, George Hildson e Jimmy Windrige.
O início da vitoriosa história do clube no futebol começou com uma derrota no dia 2 de setembro de 1905. Jogando pela Segunda Divisão fora de casa, o Chelsea foi derrotado por 1-0 para o Stockport.
A partida acontecia cinco meses após a criação do clube e quatro meses depois do convite da Liga de Futebol do país para que o Chelsea disputasse a Segunda Divisão.
Segundo registros jornalísticos da época, o jogo foi dramático. Foulke defendeu um pênalti – sendo o primeiro arqueiro do clube a fazer isso – mas o Stockport venceu a partida com um gol contra de Robert McEwan.
Apesar de uma boa primeira temporada, Robertson e seus jogadores não conseguiram o acesso à elite do futebol inglês. Tal feito só foi atingido no ano seguinte. Porém, o Chelsea não conseguia se estabelecer na Primeira Divisão e nos primeiros anos do clube, mais parecia um “ioiô”: caia e subia, caia e subia.
Mesmo inconstante na primeira década, o Chelsea fez partidas memoráveis – tendo inclusive derrotados rivais de Londres, como Arsenal e Tottenham Hotspurs.
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